.
#1 Limpia todo el historial, cookies, TODO. Prueba con otro navegador. Prueba a abrirlo desde MSN. Y dinos.
Estás entrando desde hotmail? A mi madre también le paso, intentando entrar desde live.com en vez de hotmail.com. De todos modos akamai es una de las empresas con las que trabajan los grandes de internet, así que no debería dar problemas.
Otra cosa que se me ocurre es que algún programa o virus te haya toqueteado los certificados y por eso no le cuadre al navegador, pero no se con qué puedes revisarlo.
#8 No exactamente. Intenta iniciar sesión en msn.com o live.com, y una vez tengas iniciada la sesión entras en hotmail.com. Al intentar entrar desde el botón "Correo" de live.com le salía la susodicha pantalla, mientras que entrando desde hotmail.com directamente no.