Wenas llevo casi 8 años jugando a HL y CS y al fin me he decidido a montar un servidor de CS.
Tengo todo lo necesario bajado (CS1.5 full, HLServer, AdminMOD, Statsme, etc)
Mi problema es k el server funciona pero no me deja jugar en el (es dedicado)
Ademas si intento jugar en el me dice que "requires a validate won server"
¿Necesito dos cd-keys, una pa mi juego original y otra para el server?
Gracias de antemano por leer este tema y buenos frags para todos 
Hombre, el CS lleva desde el 99 y el HL desde el 98...
2003-1998 = 5 años, no me cuadra con tus 8 xD
Respecto a tus cuestiones, si el servidor es dedicado tienes que jugar en otro PC, por lo que sí necesitarías 2 wonids (2 cdkeys) distintas.
Si el servidor va a ser en LAN, pon la variable "sv_lan 1", de esta forma no pedirá autentificación por WON, pero tampoco recibirá conexiones exteriores.
Teniendo en cuenta que se va a extinguir en breve la 1.5, deberías plantearte el montar uno con la 1.6 xD
Saludos.