Ayuda ejercicio QUIMICA

Snapper

A ver si alguien me puede echar una mano

Cuál de los siguientes hidrogenos en posición α presenta mayor caracter ácido y porque??

(los números son los atomos de hidrógeno)

CH³COCH²CHO

CH³COCH²COCH³

CH³CHO

CH³COCH²COOCH³

Estoy muy verde en quimica y este ejercicio se me ha atragantado totalmente.

Gracias la heroe que me ayude

TokChi

Hola! A ver si puedo ayudarte un poco.

El hidrógeno alfa es aquel unido al carbono adyacente al grupo funcional y la acidez de dichos hidrógenos viene determinada por la estabilidad de la base que se forma al arrancarlo (los aniones enolato). Comprobando la estabilidad de dicha base conjugada se puede determinar la acidez. Si no recuerdo mal la estabilidad viene determinada por la resonancia del anión formado (que son las distintas formas que tomará la molécula con respecto a la atracción de los electrones). Como no me acuerdo de las formas resonantes he buscado el pKa en internet y por consiguiente el orden de acidez sería Aldehídos>Cetonas>Ésteres, siendo este orden resultado de dicha estabilidad del anión y sus formas resonantes. Teniendo en cuenta esto, puedes ordenar las moléculas que has indicado.

Soy consciente de que me explico como el ojete y puede que haya subestimado algunos de tus conocimientos de química pero espero que te haya servido la explicación para algo. Un saludo

Snapper

Pues muchas gracias, si que me ha sido de algo de ayuda. =)

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