Tengo muy mala memoria para estas cosas pero recuerdo con cariño cualquier boss de Devil May Cry 1, Motaro en UMKIII que lo recuerdo una locura de difícil y el tío este del GTA Vice City al que le robas la isla del medio del mapa.
No sé por qué os costó tanto matar a O&S sinceramente xd
A mí nada me ha supuesto tanto hype como las armas del FFVII. Encontrarme a Arma Rubí por el desierto de Gold Saucer, o a Esmeralada con el submarino... Dios, se me eriza la puta piel!
#35 ese y Kalameet en SL 1 son... nada más ver el inicio de la animación ya sabía qué ataque iban a hacer. Es un poco enfermizo y masoca, porque llegó a ser frustrante, pero la satisfacción al matarlos... 
Otros que me salen a la mente así en frío son:
Los Otomanos siendo el Imperio Bizantino y Francia siendo Castilla
La Reina Calabaza en el Medievil.
Rojo: Pokemon Rojo. Lo flipé mucho cuando me lo encontré en el monte plateado (tendría 7 u 8 años).
El Borde: Furi. Todos los boses están geniales pero este buff... Corto e intenso, y sobre todo puro reflejo.
Jecht: Final Fantasy X. Solo con el comienzo de la música se me puso durísima. (Es mi juego favorito)
Este me trae muy buenos recuerdos de cuando era niño, no sé ni las veces que lo pude matar.
Y por supuesto never forget.
Ánima de FFX
Fue el primer FF que jugué de crío y la batalla contra este ser del averno me traumatizó ya hasta el día de hoy.
Mr. Sax de Rayman
Me flipaban los niveles musicales y este tío me caía bien simpático.
De Darks Souls 1 y 3 (que le den al 2) podria poner 10 tranquilamente. Asi que digo el primero que se me pasa por la cabeza: Demonio de Aries, que encima luego es un puto bicho duplicado.
Tomb Raider 1: Tyranosaurio.
Tomb Raider 2: El puto dragon.
Half Life: el boss final y el bicho cuadripedo loquisimo en nihiland.
MGS: Aqui hay varios, lo dejare en Sniper Wolf.
Resident Evil 4: Este se las trae. Don Salazar para mi el mejor. Pero El Alcalde brutal. La dupla de trolls de lava otro tanto. Todas las apariciones de Doctor Salvador, el Garrador o las hermanas Bella, la que mejor au aparicion en el tramo de la vagoneta. El monstruo del lago. Las dos apariciones de El Gigante. Krauser (y encima dificilisimo). La cosa con forma de escorpion. Y Saddler como boss final la guinda perfecta. Quizas he dicho todos pero he ido soltando todos los que me flipan xD.
Rayman Legends: el boss del mundo de Dia de muertos.
Lord of the rings online: por decir uno, el Balrog, pero no el primero sino el de la Raid de Ost Dunnoth.
The Witcher 2: primer enfrentamiento con el malo despues del casquete en la sauna.
Dead Space: el puto perseguidor que se regenera.
#55 Dark souls 2 - Sinh, Fume Knight, Sir Alonne, Burnt Ivory King
Son muuuuuuuuuuuy buenos bosses
Divertidísimo, frenético y desafiante al mismo tiempo, al menos con mi edad de entonces. Que un Zelda tuviese ese tipo de mecánicas que no fuese apuntar con el arco o liarse a espadazos me dejó el culo torcido.
Y luego ya los clásicos que ya se han dicho por este hilo: Artorias, Anima, Glad0s, cualquier jefe de raid del WoW...
Este coleguita en DkII me acabó hasta gustando después de matarme unas cuantas veces
y nunca olvidar la cueva con dodongo 
Bosses que siempre me acordaré de ellos por su dificultad:
-Wiegraf / Belius de Final Fantasy Tactics
-Matador de Shin Megami Tensei 3: Nocturne
-Lezard Valeth de Valkyrie Profile 2: Silmeria
Y dificultad a parte, por diseño o por lo que sea:
-Anubis/Noman de ZOE 2
-Nyx de Persona 3
-Nameless King de DS 3
-Lady Maria
