El partido de ida será el 29 de Octubre, y el partido de vuelta el 12 de Noviembre.
Los 4 clubes que participan en Champions League y los 4 que participan en la UEFA tendrán emparejamientos más fáciles, evitándose entre ellos y quedando encuadrados con otros equipos.
El partido de vuelta se disputará en el campo del equipo de categoría superior, y en caso de que sean de la misma, vendrá determinado por el orden de extracción de las bolas.
Real Madrid 4 - 3 Real Unión (6-6)
Villarreal 1 - 1 Poli Ejido (1-6)
Espanyol 3 - 0 Celta (5-2)
Valladolid 2 - 2 Hércules (7-3)
Barça 1 - 0 Benidorm (2-0)
At.Madrid 0 - 0 Orihuela (1-0)
Valencia 3 - 0 Portugalete (7-1)
Deportivo 2 - 0 Elche (4-0)
Racing 2 - 0 Murcia 21:00hh (3-2)
Almería 3 - 0 Rayo Vallecano (5-1)
Betis 2 - 0 Castellón (4-0)
Recreativo 2 - 1 Athletic (2-3)
Sporting 2 - 0 Numancia (3-0)
Mallorca 2 - 0 Málaga (3-1)
13/11/2008 Osasuna - Getafe 21:00h (0-0)
13/11/2008 Sevilla - Ponferradina 21:30h (0-1)
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